有甲、乙、丙三种物质:

(1)乙中含有的官能团的名称为______ .
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):

其中反应I的反应类型是______ , 反应II的条件是______ ,
反应III的化学方程式为______(不需注明反应条件).
(3)由甲出发合成丙的路线之一如下:
(a)下列物质不能与B反应的是______(选填序号).
a.金属钠 b.FeCl3 c.碳酸钠溶液 d.HBr
(b)丙的结构简式为______ .
(c)写出2种能同时满足下列条件的D的同分异构体结构简式______
a.苯环上的一氯代物有两种
b.遇FeCl3溶液发生显色反应
c.能与Br2/CCl4发生加成反应.
【答案】(1)羟基、氯原子
(2)取代反应;氢氧化钠水溶液、加热;
(3)bc;
;
、 
解:(1)根据乙的结构简式,可知含有官能团有羟基、氯原子,所以答案是:羟基、氯原子;(2)由甲转化为乙过程可知,反应I为光照条件下的取代反应,反应II为NaOH水溶液、加热条件下的水解生成醇,反应III为碳碳双键与HCl的加成反应,反应方程式为:
,所以答案是:取代反应;氢氧化钠水溶液、加热;
;(3)甲和溴水发生加成反应生成A为
,
和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B为
,B被氧化生成C,则C的结构简式为:
,结合C、丙分子式可知,C脱去1分子水生成丙,C发生消去反应生成丙,则丙的结构简式为:
,由B、D分子式可知,B脱去1分子水生成D,则B发生消去反应生成D,故D的结构简式为:
, (a)B为
,含有醇羟基,能与Na反应,能与HBr发生取代反应,不能与氯化铁、碳酸氢钠反应,故选:bc;
(b)由上述分析可知,丙的结构简式为
,所以答案是:
;
(c)D的结构简式为:
,D的同分异构体符合下列条件:
a.苯环上的一氯代物有两种,说明苯环上含有两类氢原子;
b.遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;
c.能与Br2/CCl4发生加成反应,说明含有碳碳不饱和键,
则符合条件的D的同分异构体有:
、
、
,
所以答案是:
、
、
任意2种.
【考点精析】认真审题,首先需要了解有机物的结构和性质(有机物的性质特点:难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂;多为非电解质,不易导电;多数熔沸点较低;多数易燃烧,易分解).
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