PHB是一种树脂，有机物K是一种抗惊厥药物，它们的合成路线如图：

PHB是一种树脂，有机物K是一种抗惊厥药物，它们的合成路线如图：

已知：R、R′、R″代表烃基

①RCN RCOOH

② RCOOH+

③ +H2O

（1）B→C的反应类型是______ ．

（2）写出一定条件下C→D的化学方程式：______ ．

（3）有机物甲的结构简式为______ ．

（4）写出E→F的化学方程式：______ ．

（5）已知1mol J最多与2mol NaHCO3反应；K分子结构中含有一个五元环与一个六元环．写出一定条件下J→K的化学方程式：______ ．

（6）S是A的一种同分异构体，分子中没有环状结构，S的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6：3：1，则S的结构简式为______（写出一种即可）．

【答案】

（1）加成（或还原）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

【解析】

解：A中不饱和度= =3，A被高锰酸钾溶液氧化生成B、E，B和氢气发生加成反应生成C，则B中含有不饱和键，根据PHB树脂结构简式知，C发生缩聚反应生成PHB，则C结构简式为CH3CH（HO）CH2COOH，根据信息②知，B中应该有羰基，则B结构简式为CH3COCH2COOH； E能和乙醇发生酯化反应，则E为羧酸，根据C原子守恒知，E中碳原子个数为3，F为酯，F和甲反应生成G，根据信息③知，甲为 ，F为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3 ， 则E为HOOCCH2COOH，根据信息②知知A结构简式为 ，G发生加成反应生成H，H发生水解反应然后发生消去反应生成J，1mol J最多与2molNaHCO3反应说明J中含有两个羧基，J和CH3NH2反应生成K，根据分子式知，J发生取代反应生成K，K分子结构中含有一个五元环与一个六元环，结合K分子式知，K结构简式为 ，J结构简式为 ，（1）通过以上分析知，B发生加成反应或还原反应生成C，所以反应类型是加成反应或还原反应，

所以答案是：加成（或还原）；（2）C结构简式为CH3CH（HO）CH2COOH，C发生缩聚反应生成D，反应方程式为 ，

所以答案是： ；（3）通过以上分析知，甲为 ，所以答案是： ；（4）E和乙醇发生酯化反应生成F，反应方程式为 ，

所以答案是： ；（5）K结构简式为 ，J结构简式为 ，J发生取代反应生成K，反应方程式为 ，

所以答案是： ；（6）A结构简式为 ，S是A的一种同分异构体，分子中没有环状结构，S的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6：3：1，则S的结构简式为 ，

所以答案是： ．