我国化学家合成了一种新型除草剂的合成路线如下:

所属学校:学历教育 科目:高中化学 2024-09-19 09:06:55 高中化学

我国化学家合成了一种新型除草剂的合成路线如下:

1

(1)① 中两种含氧官能团的名称_______、_____。除草剂⑦的分子式为_______ 。

(2)③与⑥生成⑦的反应类型是____,④⑤转化中另外一种产物是HCl,则试剂X是_____ 。

(3)写出一种同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简式______________。

① 属于芳香族化合物; ② 苯环上的一取代物只有两种;

③ 在铜催化下与O2反应,其生成物1 mol与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag

(4)写出②③的化学方程式__________________________________________。

(5)卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。请结合上述合成路线及下面所给的反应:2

ROH+SOCl2RCl+HOSOCl

请写出合成卡巴拉丁流程中A、B、D的结构简式,C试剂的化学式。

3

A:____________、B:_____________、C:____________、D:________________。

【答案】

羟基 醛基 C18H20O5 取代反应 ClCH2COOH 1 2 3 4 HBr 5

【解析】

(1)①为1,含有的官能团有羟基和醛基;除草剂⑦的结构简式可知,其分子式为C18H20O5,故答案为:羟基、醛基;C18H20O5;

(2)③与⑥生成⑦和HCl,应为取代反应;④→⑤转化的另一产物是HCl,该反应为取代反应,则X为ClCH2COOH,故答案为:取代反应;ClCH2COOH;

(3)③的同分异构体满足下列条件:在铜催化下与O2发生反应,其生成物1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg,说明生成物中两个醛基,结合③的结构简式可知,则该同分异构体分子中含有2个-CH2OH,苯环上的一取代物只有两种,可以为两个不同的取代基且处于对位,可以含有为2个-CH2OH、1个-CH3,处于间位或间位且甲基处于2个-CH2OH之间,符合条件的同分异构体有:2,故答案为:2

(4)②→③为取代反应,反应的方程式为:3,故答案为:3

(5)由除草剂的合成路线可知,4与KBH4发生还原反应生成A为5,进而与SOCl2反应生成B为6,B发生取代反应生成77与HBr发生取代反应生成D为8,D发生取代反应可生成卡巴拉丁,故答案为:56;HBr;8

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