左啡诺(F)是一种镇痛药,其合成路线如下:

所属学校:学历教育 科目:高中化学 2024-09-19 09:27:07 高中化学

左啡诺(F)是一种镇痛药,其合成路线如下:

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(1)E 中的官能团包含酰胺键、______和_____。

(2)D→E的反应类型为_____。

(3)X 的分子式为C3H3NO2,写出X的结构简式: _____。

(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: _____。

①含有苯环,苯环上的一溴代物有两种,分子中含有4 种化学环境不同的氢;

②既能发生银镜反应,也能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

(5)已知:RCH2Br2RCH2CN(R代表烃基)。请写出以3和CH3COCl为原料制备4的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)____。

【答案】

碳碳双键 醚键 取代 1 2 3

【解析】

(1)E为1,含有的官能团包含酰胺键、碳碳双键、醚键,故答案为:碳碳双键;醚键;

(2)根据流程图,D→E是发生了氨基和羧基的成肽反应,属于取代反应,故答案为:取代反应;

(3) X的分子式为C3H3NO2,根据流程图,结合B的结构可知,X的结构简式为2,故答案为:2

(4)①含有苯环,苯环上的一溴代物有两种,分子中含有4种化学环境不同的氢;②既能发生银镜反应,也能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明属于甲酸酯,满足条件的B的同分异构体可以是3,故答案为:3

(5)以4和CH3COCl为原料制备5,根据题干流程图D→E的反应,需要首先合成6和CH3COCl,而要合成6,根据流程图C→D的反应,又需要合成7,根据RCH2Br8RCH2CN,需要先合成9,因此合成路线为1011,故答案为:1011

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